Lorsque la vallée du Connecticut a été explorée pour la première fois par le Hollandais Adriaen Block, en 1614, la région était peuplée par des Amérindiens du groupe des Algonquins, notamment des Mohicans et des Pequots. Le commerce de la fourrure s’est rapidement développé, incitant les Anglais à fonder un comptoir commercial à Windsor dès 1635. Les sols fertiles et les richesses forestières ont très vite attiré des colons puritains du Massachusetts ; une importante immigration s’est alors mise en place, provoquant le soulèvement des Pequots qui furent exterminés par les colons (1636-1637). En 1662, toutefois, une charte royale, sur l’initiative de Charles II d’Angleterre, a permis de fixer les frontières de ce qui allait devenir le Connecticut. Vigoureusement opposé au Stamp Act (« loi sur le timbre ») adopté en 1765, le Connecticut a pris une part active à la guerre de l’Indépendance américaine et payé un lourd tribut, puisque les Britanniques ont notamment incendié Danbury en 1777, et pillé New Haven, Fairfield et Norwalk en 1779. Parmi les treize États fondateurs, le Connecticut est le cinquième à intégrer l’Union, le 9 janvier 1788. La guerre de Sécession a, d’une certaine façon, favorisé l’expansion économique de l’État (industries, banques et chemins de fer). L’urbanisation consécutive à l’accroissement de la population a entraîné une spécialisation de l’agriculture, tournée vers l’approvisionnement des grands foyers de consommation (proximité de New York et de Boston). L’industrialisation s’est accompagnée d’un afflux d’immigrants européens venus d’Irlande, d’Italie, de Russie et d’Allemagne, et le développement économique s’est poursuivi après la Seconde Guerre mondiale, notamment dans les assurances et les industries liées au secteur de la défense.